Miguel Oliveira terminou o Grande Prémio dos Países Baixos no 15.º lugar, após uma corrida frustrante. O português esteve muito tempo atrás de Fabio Quartararo, mas recebeu uma long lap penalty por exceder limites de pista. Contudo, o luso foi à gravilha quando a cumpria, tendo de repetir o procedimento, o que fazia com que quase terminasse fora dos pontos.
Miguel Oliveira começou o dia com o warm up, a habitual sessão de dez minutos em que os pilotos testam as motos pela última vez antes da corrida. Nessa sessão, Oliveira foi 16.º classificado, com a sua melhor volta em 1:33.288 minutos, a 979 milésimos do mais rápido, que foi Fabio Di Giannantonio. Apesar de se ter qualificado em 17.º, o piloto da Trackhouse iria sair do 16.º lugar para a corrida principal, devido à desistência do lesionado Aleix Espargaró.
No arranque da corrida, Miguel Oliveira ganhou duas posições e subiu ao 14.º lugar, atrás de Fabio Quartararo e à frente de Marco Bezzecchi, que caiu ainda nas primeiras voltas. Oliveira ultrapassou Quartararo e passou para 13.º, mas depois voltou a perder para o francês. O luso ia continuando preso atrás do gaulês e a situação piorou a 11 voltas do fim, com o português obrigado a cumprir uma long lap penalty, por exceder demasiadas vezes os limites de pista. Ainda por cima, quando a cumpriu, o luso saiu para a gravilha, o que fazia com que tivesse de cumprir outra long lap, caindo para penúltimo quando o fez corretamente. O português ultrapassou Nakagami e subiu a 16.º, mas já não foi a tempo de apanhar Augusto Fernández. A queda de Pedro Acosta na última volta deu um ponto a Miguel Oliveira, mas o luso teve um fim de semana frustrante em Assen.
